原城内氏政、氏直等人也围棋、将棋、双六等各种博戏来打日子。就在这攻守双方都诡异地悠哉之时，在秀吉的命令下北条方的支城也被联军的各部队一一攻陷，只剩下北条氏规的韭山城、北条氏照的八王子城和成田家的忍城。

六月二十四日，八王子城被攻陷的消息传来，同时流出小田原城内的笔头家老松田宪秀乃是秀吉内应的传闻，北条氏规放弃韭山城，投降秀吉军，回到小田原城，劝说氏政投降。见到大势已去，一直强硬主战的氏政也放弃了。七月五日，氏直之弟氏房出城来到丰臣方泷川雄利军阵中请降，秀吉答应了他的请求但是要求氏政和同为全面抗战的氏照兄弟及家老大道寺政繁、松田宪秀四人切腹自尽以为谢罪。北条氏直则是在岳父德川家康的求情下获得赦免，但是领土被全数没收。

七月十一日，北条氏政与氏照一同到城下侍医田村安清邸中自尽，由四弟氏规介错，享年五十三岁，法名慈云院殿胜岩宗杰大居士。

北条氏照，相模北条氏康的次男，幼名藤菊丸，母亲是今川氏亲的女儿。父亲氏康为了谋求北条家势力的扩张而与关东各地植根深远的豪族结亲，氏照也在七岁时成为山内上杉家的武藏守护代，泷山城主大石定久的养子，大石家的继承人，改名作大石氏明。

在北条家完全并吞了大石家在武藏的势力後，北条氏照便在氏康的命令下与大石定久解除了父子关系，恢复原姓北条，易名氏照，成为泷山城主，在其领内使用‘如意成就‘的方形朱印。与兄长氏政不同，氏照是十分深谋远虑的人且生性刚毅坚沉，可说是北条家中最接近其当主氏政之人，不仅仅是家中屈一指的战将，对北条家的内政也有相当大的影响力。

当年在北条与武田、今川成立甲相骏三国同盟时，房总的最大势力里见家也与长尾景虎缔造了房越同盟以和自第一次国府台会战後日益敌视的北条家抗衡，之後永禄四年参与长尾景虎的关东攻略，当主之子里见义弘更随越後军包围北条家的小田原城。

永禄七年里见义尧、义弘父子再次应上衫谦信之邀和岩槻城的太田资正一同出阵，这时人在下总江户城的北条氏康察知里见家将大举进攻下总时决定与里见军一决生死，动员麾下所有家臣出兵再度与里见家在国府台交战，是役之中氏照十分活跃，竭力奋战，里见军大败，义弘和正木时茂落荒而逃，时茂的嫡子和弟弟一一阵亡。

永禄十一年，下总栗桥城陷落，北条氏康击败以古河公方为的反北条势力，北条氏照因战功成为栗桥城主。之後在当年十二月武田信玄撕毁与骏河今川家的盟约，挥军攻入骏府城将今川氏真追放，为此北条氏康决定支援今川氏真而与长年争夺关东霸权的上衫谦信和睦以抗信玄，在相越同盟之中氏照与弟弟氏邦负责担任与上杉家礼仪往来的交涉任务，交涉期间信玄命甲信、西上野的家臣出兵包围小田原城，不过由於氏康不理信玄的挑衅固守城池而不得不退兵回国。

北条氏康见武田军已退，机不可失急命北条氏照与氏邦由後追击，在三增岬的中里、上宿、下宿布阵，就在武田军精锐山县昌景所率的赤备骑兵队已从志田岬通过，内藤昌丰正指挥运粮队通过之时，北条氏照觊得此时让军中猛将北条纲成动攻势，突击内藤昌丰队。不料，奇变横生，应该走远的山县昌景竟然如疾风掣电一般回援，急袭北条军的左翼，引起北条军的大混乱，北条氏照饮恨败北，丧师三千，逃入半原山。

父亲氏康于元龟二年去世，兄长氏政仿效父亲隐居让长子氏直继为家督，于幕後辅佐政事。终於亲理政事的氏政在父丧不久後便推翻了父亲以往的外交方向毁弃相越同盟，转与武田家再次缔结甲相同盟。以统一关东平原为目标的氏政向归属上杉家的关东豪族出兵，北条氏照作为北条军的主将征战各地，尤其活跃於北关东。

天正三年，北条氏照先是攻下小山氏的居城只园城，小山氏当主秀纲逃往常陆依附佐竹义重，北条氏照也掌握小山氏领作为跳板进攻常陆，後来以栗桥城为根据将北下总、南下野完全纳入北条家的支配。天正十年，本能寺之变後出兵织田军撤走後已成空国的上野并攻入甲斐都留郡和信浓佐久间郡、小诸郡。当年尾古河公方足利义氏殁，将下总古河城也收入北条家的领土范围之内。

当时同样对武田家旧领有兴趣的人还有统率东海道三国的德川家康，他夺取了甲斐信浓两国的大部份及一小部分上野。天正十一年，德川家康与北条家达成协议均分武田旧领，双方交换领地，北条家把在甲信的占据地让给德川家康，德川家康则把在西上野的占地交给北条家，投入家康麾下的武田旧臣真田昌幸的上野沼田城也让给北条家。家康之女督姬也嫁给当主北条氏直，两家结盟。

此合约对占有沼田城的真田昌幸有损无益，昌幸大怒而拖离德川家转与丰臣秀吉合作。翌十二年，德川北条两家联手进攻真田昌幸。北条家以北条氏照为总大将，领七千五百兵马攻向沼田城，氏照连续三轮攻城但都被沼田城守将矢泽纲赖一力硬顶住，当进攻上田城的八千德川军惨败之消息传来後，氏照在几次小规模攻击皆不克後当机立断下令撤退，以防止步上德川军的後尘。

天正十八年，得到德川家康臣服并攻降九州岛津家的丰臣秀吉要求北条氏政上洛服于丰臣家。氏政以为关东八州已在掌握，和德川、伊达又有同盟关系而不与理采，时任评定众笔头的北条氏照也以强硬的态度反对臣服秀吉，与氏政同为主战派。之後生了‘名胡桃城夺取事件‘，北条家臣猪俣范直奇袭名胡桃城，真田家守将铃木重则城破自刃。

丰臣秀吉为此气极大怒亲率二十二万，甚至动员九州四国北陆的大名以雄雄烈火之势卷向关东八州。北条氏照为一门众中最为善战的主力将领所以留任小