是，享德三年（1454），足利成氏诱杀上杉宪忠于镰仓西御门馆，引了持续二十二年的享德大乱。幕府依旧支持上杉家，将军足利义政命其弟政知前往接任镰仓公方，又遣东下野守前往镇压下总国千叶一族内乱，以涩川义镜为探题远涉关东，种种措施表明幕府加强了ha手关东的谋划。足利成氏逃到下总古河，称为古河公方。此后关东战乱连年，足利政知也无法久据镰仓，遂驻于伊豆堀越，称堀越公方。
康正二年（1456）时，金泽称名寺所受赠金记录（用途钱注文）中记载有“御屋形（上杉持朝）、太田殿（道真）、源六殿（资长）”。这一时期，道真受理了镰仓建长寺塔头西来庵、相模国三浦郡内龙德院领、镰仓净光明寺领、报国寺领等诉讼，可见其在相模国势力之深。上杉持朝据武藏国河越城，太田道真据岩槻城，而太田资长（道灌）修筑了名城江户的前身。
应仁之乱，战国的开端，关东战事一无穷尽，古河公方与堀越公方长年争斗不已。不过，就是在此间，文明五年（1473），幕府还催促堀越公方足利政知的奉行人朝日、布施两氏，命太田道真、长尾景信献上关东分国内修造（伊势）内宫的费用及役夫工米。同样是在此间，道灌（资长）在品河、江户城与心敬、宗祗等人召开了连歌会。
上杉持朝病死河越城，其孙政真在武藏五十子阵败死，太田道真扶持持朝的儿子定正做了扇谷上杉氏家督。其时，山内上杉氏家宰长尾景信过世，家主上杉显定及家臣寺尾、海野两氏共谋，把景信之弟忠景立为家督。景信的儿子景春深为不满，希望太田道灌给他以助力，道灌想任景春为武藏国守护代，却因上杉显定阻止而失败。于是，景春据钵形城，结连古河公方足利成氏，正式扬起叛旗。上杉家败走上野国那波庄，渡过利根川时，太田道真担任殿后。
文明九年（1477），武藏、相模两国内，各地都有景春的同党蜂起响应，太田资忠、上田上野介在河越笼城，上杉朝昌、三浦义同、千叶自胤则支援江户，道灌接连攻落景春一方的相模国沟吕木、小泽城及武藏国平冢、石神井、练马城，迎回两上杉家当主上杉显定、定正，又在武藏国用土原一战中击破长尾景春，为平定关东竭尽全力。
文明十年（1478），足利成氏遣侧近簗田持助，通过寺尾上野介向长尾忠景请和。当时道灌正去到上野国白井地方，劝说定正回到河越城。
第二年（1479）生了这样几件大事：道灌的侄子（一说为弟）和养子太田资忠在与下总国千叶孝胤交战时战死；上杉显定移居钵形城；足利成氏以越后守护上杉房定为中介，与幕府开始谈和，享德大乱乃告终结。文明十二年，长尾景春叛乱无以为继，也与幕府议和，十四年（1482）达成“都鄙合体”和议。
扇谷上杉氏，本是上杉分家，其势力的扩大，与扇谷家宰太田道灌威望的提升，使山内的上杉本家（家督上杉显定）感到威胁来临。时人传说“扇谷殿领国少于山内，军势又微，独赖太田父子开其善政，集武功者用事，其数可知，末后扇谷殿将为上杉家之主。”（《永享记》）
于是，太田道灌对上杉显定家臣高濑民部少辅等人处遇意见，和修理江户、河越两城的动作，都被显定视为不寻常之举。据说当道灌着手修理城池时，显定离间了扇谷上杉氏家督上杉定正与道灌的关系，让他防备“扇谷家的大事”。
文明十八年（1486），上杉定正在相模国糟屋之馆杀害太田道灌。
北条家作为经历百余年的名门，曾经在与扇谷上杉等家派的较量中逐渐崛起，即在太田道灌死后，上升的势头已经十分明显了。
能够对征讨北条的战事起到重要作用的关东名将，太田资政是其中重要的一位。太田资正，协助扇谷上杉家崛起的一代名将太田道灌的後裔，资正是扇谷上杉家重臣，武藏岩槻城主太田资赖的次男，在天文十五年的河越合战中太田资正曾率军参战，从属于关东管领一方结合公方足利氏与相模的北条氏纲抗衡，但是在北条家勇将北条纲成的杰出战略下，不幸大败，主家扇谷上杉因此灭亡，亲兄太田资时于战後病故，由太田资正接下岩槻城主一职。
之後在资正担当城主的时代里，资正致力与北条家对抗，北条家接壤最前线的岩槻城太田氏，先是从属于山内上杉本家拥有关东管领之职的上杉宪政，之後又臣服於上杉谦信的关东讨伐军，曾随谦信包围北条家的小田原城，太田资正曾经如此评鉴上杉谦信:‘谦信公之人品，八分乃贤者，二分为恶人。恣肆怒气，行事怪异，是其恶；除此而外，勇猛而无欲，清静而无邪，廉直而无私，明敏好察，慈惠待下，喜闻人谏等，是为其善。虽有微瑕，不足掩其辉，实乃绝世罕有之良将。‘
永禄七年，安房的里见义尧应上杉谦信之邀率军进入下总於市川布阵并与岩槻城的太田资正联络商借兵粮，同时北条氏康也布相模伊豆的总动员令决意与里见一分高下，另一方面为了对抗宿敌北条家，太田资正亦亲率援兵支持里见军，双方在市川北方的国府台决战，该役中里见太田联军大败。
第二次国府台合战的大败使太田资正陷入四面楚歌的险境，之前与资正一同归附上杉谦信的关东诸大名之中如下野小山氏等许多人又见风转舵倒向北条家，同时太田家中生资正的长男氏资夺位的事件，太田氏资内通北条氏康背叛了自己的父亲太田资正，无情地将资正逐出岩槻城，失意的太田资正与次子梶原政景先是寄身於成田氏长处，再投到下野名家宇都宫国纲麾下，最後又投kao到常陆强豪佐竹义昭，此时太田资正已出家隐居，法名为三乐斋道誉。
虽然是投向佐竹义重但太田资正仍保有对故主上杉家的一片赤诚，在越後上杉氏与常陆佐竹氏的外交合作中扮演重要的联系角色，并一直支持着谦信的关东战略。当佐竹义重兵南下攻打片野城和下野小田氏治时，太田资正以他对关东平原的深刻了解为佐竹家的南下政策上立功。
太田家的历史，充满着与北条对抗的血腥斗争。
道灌的养子资家在武藏国比企郡三保谷建起养竹院凭