分兵南北两路进军关中。刘邦从雒阳(河南洛阳)南出圜辕，张良率兵跟随刘邦，攻下韩国十余城，击杨熊军。于是刘邦令韩王成留守阳翟，自己与张良南下攻宛(河南南阳)，西入武关。刘邦想用两万兵力进击秦蛲关(今陕西省商县西北)下的军队，张良献计说：“秦军尚强，不可轻视。我听说那里的守将是屠户的儿子，这种市哙之人，很容易用钱财打动他，希望您暂且留下坚守营垒，派人先行一步，给五万人准备粮食，并多多张挂旗帜于各个山头上，作为疑兵，同时派郦食其携带贵重财宝收买秦将。”秦将果然背叛秦朝，愿意跟刘邦联合一道进击咸阳。刘邦打算听从秦将的要求。张良说：“现在只是秦将想要反叛罢了，恐怕士兵不一定服从，士卒不服从必然给我们带来危害，不如乘着敌人麻痹时袭击他们。”刘邦于是率军攻击，大败秦军，追到蓝田，再次交战，秦军崩溃，沛公进入咸阳，秦王子婴投降刘邦。

刘邦进入秦的宫廷，看到宫室，帷帐、狗马以及贵重宝物，美色宫女以千计，他“好酒及色”的老毛病又犯了，想留下。樊哙进谏，刘邦不听。张良又说：“夫秦为无道，故沛公得至此。夫为天下除残贼，宜缟素为资。今始入秦，即安其乐，此所谓‘助桀为虐’。且‘忠言逆耳利于行，毒药苦口利于病’，愿沛公听樊哙言。”(《史记·留侯世家》)沛公这才领军队回到霸上。

刘邦顺利入关的时候，项羽正与秦将章邯的军队在巨鹿作战，等到项羽消灭秦军主力要入关时，刘邦已经派人距守函谷关，项羽闻之大怒，即派英布等攻打关口，很快破关进至戏西(今陕西临潼县东)，又听刘邦叛将曹无伤报告说：“沛公欲王关中，使子婴为相，珍宝尽有之”(《史记·项羽本纪》)，更大为震怒，决定第二天一早就犒赏士卒，奋全力攻击刘邦军。

这时，项羽的叔父，楚左尹项伯为报张良之恩，连夜奔往沛公军营，私下会见张良，想把张良拉走，不让他别跟刘邦一起死。张良心向刘邦，认为现在事有急难，自己就这样偷偷逃走是不义气的，于是便把项伯的话仔仔细细告诉了刘邦。刘邦听后大惊，问张良该怎么办。张良问：“您果真想背叛项羽吗？”刘邦说：“短小愚陋教我把守函谷关不让诸侯军进来，说这样可以在关中称王，所以我听从了他的意见。”张良问：“您自己估量能有力量抵挡项羽吗？”刘邦沉默良久，说道：“本来就不能够，如今该怎么办？”张良知道这时项羽有兵四十万，而刘邦不过十万，力量对比悬殊，就出主意让他采取以屈求伸的策略，说：“让我去告诉项伯，说沛公是不敢背叛项王的。”于是张良坚决邀请项伯会见刘邦，刘邦把项伯当兄长接待，举酒向项伯祝福，又攀结婚姻，让项伯在项羽面前详细地说明沛公不敢背叛他，所以派兵把守函谷关，是为了防备其他强盗。项伯嘱沛公“明天早些来亲自对项王道歉。”等到刘邦到鸿门会见项羽，婉言卑辞对项羽表示臣服，表示忠心，项羽设宴招待，范增授意项庄舞剑，想趁机杀掉刘邦，也赖项伯“以身翼蔽”脱险。

汉王元年(前206年)，项王主持分封，刘邦被封为汉王，领属巴、蜀、汉中地区。赏赐张良金百溢，珠二斗，张良把这些都给了项伯。在汉王要到封国去的时候，张良送到褒中，刘邦让张良返回韩国。张良劝告刘邦说烧掉所经过的栈道，向天下表示您没有东返的意图，用以稳定项王，免去他的疑心。刘邦乃依计而行，一边行进一边就把所经过的栈道统统烧掉了。

张良到了韩国，韩王成因为张良跟随汉王缘故，项王不派韩成到封国去，让他跟自己一道东归。张良告诉项王：“汉王烧绝了栈道，已经没有东归的心意了。”张良又把齐王田荣反叛的文告报告给项王，项王由此没有担忧西边汉王之心，而起兵北上攻击齐国。正是因此，刘邦才得以乘隙回夺三秦(即关中地区，因项羽三分秦故地给章邯、司马欣、董翳，故名。)。项王终竟不肯派韩王成到封国去，改封成为侯，又把他杀死在彭城。张良逃走，抄小路投奔汉王，刘邦这时已经派韩信平定三秦了。

张良归汉后，刘邦封张良为成信侯，让他跟随自己东进攻打楚国。到了彭城，被项羽打得大败而回，行至下邑(今安徽砀山县)，刘邦下马靠着马鞍问道：“我愿意舍弃函谷关以东的地方作为封赏，看谁可以与我共建功业？”张良进言说：“九江王英布，楚枭将，与项王有蜔；彭越与齐王田荣反梁地：此两人可急使。而汉王之将独韩信可属大事，当一面。即欲捐之，捐之此三人，则楚可破也。”(《史记·留侯世家》)刘邦于是派隋何游说英布，派另外的人去联合彭越。等到魏王豹反汉，汉王便派韩信带兵去攻打魏王，乘势攻占了燕、代、齐、赵之地。这样，张良实际上就为汉王制定了取天下的基本方略。而汉最后打败楚国，正是靠了英布、彭越、韩信这三个人的力量。

汉王三年(前204年)，楚军把汉王紧紧地包围在荥阳(今河南荥阳)，刘邦忧恐，和郦食其一起谋划削弱楚国力量的办法。郦食其献计说：“从前商汤讨伐夏桀，封夏朝的子孙于杞国；周武王伐商纣，封商朝的子孙于宋国。如今秦丧失德性，抛弃道义，侵伐诸侯各国，灭掉六国之后，使他们的后代没有立锥之地。陛下如果能够重新立起六国后代，使他们都接受陛下的印信，各国的君臣百姓一定会感戴陛下的恩德，钦慕陛下的德义，而甘愿做陛下的臣民。随着德义的施行，陛下就可以南面而称霸天下，楚王也会毕恭毕敬地前来朝拜的。”刘邦听了很高兴，说：“好极了，赶快去刻印，先生就可以带着它们出发了。”

郦食其还没起程，恰好张良从外面回来拜见汉王，刘邦正在吃饭，招呼说：“子房!你靠前边点来。有个客人为我出了个削弱楚国力量的主意。”接着把郦食其的话全告诉了张良，然后问：“子房，你看怎样？”张良说：“谁替您筹划这个计策的？您的大事完了!”汉王问：“为什么？”张良说：“我请借您面前的筷子，替您筹算这件事。”张良其说出八条不可的理由。“臣请借前箸以筹之。昔汤、武伐桀、纣封其后者，度能制其死命也。今陛下能制项籍死命乎？其不可一矣。武王入殷，表商容闾，式箕子