官（开成四年-五年：弘农县尉；大中二年-三年：盩厔尉），同样短暂和坎坷。他一生的大部分时间都在一些外派官员的幕下供职。事实上，无论是“牛党”还是“李党”得势，李商隐从来没有机会晋升。他的政治生涯结束于唐宣宗大中十二年（856），其时他追随盐铁转运使柳仲郢，担任盐铁推官，当柳被调任兵部尚书时，他也随即失去工作。在回到家乡后不久即病故。

其晚年的丧偶和官场失意时他笃信起佛教。

社交

有人根据李商隐部分诗作的风格，推想他性格内向（袁行霈主编：《中国文学史》·第四编·第十一章）。这种猜测多少有些武断。如果从李商隐的另外一些活泼幽默的作品来看，可以得出完全相反的结论。现存的资料（主要是他本人的诗歌和文章）表明李商隐的社交范围广泛，他是一个乐于交往而且颇受欢迎的人。

李商隐交往圈里的人物分为四类：

与仕途生计有关的人物。包括令狐楚、令狐绹、崔戎、王茂元、李执方、卢弘止、郑亚、柳仲郢、李回、杜悰、萧浣、杨虞卿、杨嗣复、周墀、姚合、孙简等人。互相酬和诗友。包括杜牧、温庭筠、白居易等人。

政见或信仰志同道合的朋友。包括刘蕡、永道士、崔珏、李郢等人。

礼节性的交游或亲戚之间的来往。包括令狐绪、韩瞻以及他在各个阶段的同事。

与令狐楚的交往

在父亲去世后，幼年的李商隐陪同母亲回到河南故乡，这里对于他来说是一个完全陌生而且相当艰苦的环境，没有家庭或家族的影响力帮助他在成长过程中自然进入一个社交圈。李商隐凭借才华、人品和性格建立起了自己的社会关系网络。早在十六岁，他就开始与当地的一些知识分子交往，将自己的作品散发给他们阅读，获得了一定的名气——也许就是因此引起了令狐楚的注意。

认识令狐楚是李商隐一生中最重要的事件之一，他后来的生活状态在很大程度上与此有关。令狐楚帮助李商隐进入士大夫的社会阶层，同时也使他卷入了党争的旋涡。从829年（文宗太和三年）令狐楚聘用他作幕僚，到837（文宗开成二年）令狐楚去世，他们一直保持着非常亲密的关系。李商隐以谦卑诚恳的态度赢得了令狐楚的信任，有一件事可以表现这种信任的程度：令狐楚在病危之际召唤李商隐来到身边，要求他代为撰写遗表——这并非普通的遗书，而是要上呈给皇帝的政治遗言。令狐楚本人就是这种文体的高手，而他宁愿让李商隐帮助完成自己一生的总结。另一方面，他们两人之间又有非常微妙的距离感。李商隐在一些场合称呼令狐楚为“四丈”，显得相当亲近，但他从不会放松到忘记时时表达感激之情的地步。当然，与其说李商隐谨小慎微地保持了距离，倒不如说令狐楚的态度给定了双方交往的界限。

在与令狐楚交往的过程中，李商隐学会了如何与既有身份又欣赏自己才华的人融洽相处。这样的人对他而言具有多重身份：伯乐、老师、长辈、上司、赞助者……简言之，他们会对其个人仕途和生活产生很大的影响力。

爱情

李商隐画像李商隐的爱情生活，被许多研究者关注，部分原因在于李商隐以《无题》为代表的诗歌中，表现出一种扑朔迷离而又精致婉转的感情，容易被人视为丰富的爱情体验的表达。

关于李商隐的爱情，猜测的部分远远多于有实际证据的，但这并不妨碍人们对此津津乐道，甚至象阅读侦探小说一样揣摩分析他的诗文，希冀发现切实的凭据。下面这些女子被认为是与李商隐有过感情纠葛的：

柳枝。柳枝的名字出现在李商隐写于开成元年（836）年的一组诗（《柳枝五首》）中。他还为在这组诗写了一个长长的序言，讲述了柳枝的故事：她是一个洛阳富商的女儿，活泼可爱，开朗大方，在一个偶然的机会听到李商隐的诗（《燕台诗》），心生爱慕，于是主动与他约会。但李商隐失约了。他后来得知，柳枝被一个有权势的人收为妾。两人再也没有见过面。如果不是李商隐杜撰，这一段没有结果的感情很可能就是他的初恋。

宋华阳。李商隐在青年时期曾经在玉阳山修习道术，因此有人猜想他在这期间与女道士发生过恋情。在《月夜重寄宋华阳姊妹》、《赠华阳宋真人兼寄清都刘先生》等诗中，李商隐提到了“宋华阳”的名字，于是宋华阳就被认为是李商隐的恋人。还有一种夸张的说法是：李商隐曾经和宋华阳姐妹二人同时恋爱。苏雪林在《玉溪诗谜》中[5]对于这个故事进行了最大限度的想象发挥。

锦瑟。李商隐有一首著名的《锦瑟》诗，刘攽在《中山诗话》中提到，有人猜测“锦瑟”是令狐楚家的一位侍儿，李商隐在令狐家受学期间，曾与她恋爱，但终于没有结果。

荷花。民间传说他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。

王氏。王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中（“况吾别娶已来，胤绪未立”）推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。”

对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》（1927）最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。

诗歌

李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。[6]许多评论