年毕业分配到淮军提督宋庆的毅军中任哨官。1894年入朝鲜参加中日甲午战争。1895年投奔袁世凯任新军步军右翼第一营帮带不久升为学兵营统带兼督操营务处提调。1899年随袁世凯到山东镇压义和团。19o2年升为北洋常备军右翼步兵第十一营管带逐渐成为袁世凯的得力干将。
19o3年清廷组建京旗常备军19o4年成协19o5年扩充成镇。曹锟为该镇第一混成协第一任协统。19o7年调署第三镇统制。从此跻身于北洋军高级将领的行列。同年出关驻守长春、昌图一带。因镇压人民“有功”屡获清廷嘉奖晋升为记名总兵。1911年4月授副都统。同年7月升任总兵以提督候用。
吴佩孚字子玉。山东蓬莱人。1874年4月22日(清同治十三年三月初七日)生。幼年入私塾读书。1896年考中秀才。1897年因闹事逃往北京以卜卦算命为生。不久投淮军先后进开平武备学堂、保定6军成学堂学习。毕业后受衔6军中尉派到北洋督练公所参谋处任职。19o5年因替日军刺探俄军情报获日军“勋六等单光旭日章”升上尉。19o6年入北洋第三镇先后任第三镇第十一标第一营督队官、管带。19o8年任第三镇炮兵第三标第一营管带。
1911年1o月辛亥革命爆。曹锟奉命率第三镇入关负责天津、北京、保定一线京畿外围防务。11月吴佩孚因现第三镇第三标标统准备哗变而受到曹锟提拔继任第三标标统。1912年1月曹锟因镇压施从云、王金铭等人领导的滦州起义被誉为袁世凯身边的“赵子龙”。
1912年2月12日袁世凯逼宫成功清帝退位。13日孙中山辞职让位请袁世凯南下任临时大总统。袁世凯为拒绝南下就职于2月29日晚指使曹锟动兵变南京迎袁专使下榻之所亦受骚扰。3月6日南京临时参议院议决允许袁世凯在北京通电就职。袁达到了目的曹锟因此受到嘉奖重用。是年秋第三镇改为第三师曹锟改任师长。9月又晋升为6军中将。12月28日获袁世凯颁的“白鹰勋章”。
1913年3月宋教仁被刺孙中山动反袁“二次革命”。曹锟积极参与镇压活动为此1914年4月24日升任长江上游警备司令驻防岳州。1915年袁世凯密谋称帝。9月曹锟和张绍曾以直隶代表名义请袁改变国体实行帝制。1o月曹锟被袁授以“虎威将军”称号。11月23日曹锟再次通电请总统早登帝位。12月12日袁世凯称帝。21日袁下达“赐爵令”曹被封为一等爵位。同年吴佩孚被曹锟提升为第六旅少将旅长。袁世凯称帝遭到全国人民反对。蔡锷等人在1915年12月25日先宣布云南独立动护国战争。12月31日袁世凯派曹锟为行军总司令前去镇压。1916年1月5日曹锟率军从湖南岳州出经洞庭湖乘船而上进入四川。尽管曹锟所部在兵力、财力、武器装备上均优于护但因纪律极坏得不到当地人民支持故屡战不胜。正当两军对峙之际6月6日袁世凯在全国人民声讨声中死去。黎元洪继任总统24日任命曹锟会办四川军务。曹部进驻四川。
1916年7月曹锟率军返回保定。9月16日任直隶督军。在段祺瑞支持下大募兵丁将军队扩展为9个混成旅6万余人成为以后问鼎中央的资本。
1917年2、3月间总统黎元洪和总理段祺瑞因对德宣战问题生争执。曹锟公开站在段祺瑞一边参加“督军团”会议宣布直隶独立。但暗地里他又同黎元洪保持联系。7月1日张勋驱逐黎元洪拥戴清废帝溥仪复辟。3日段祺瑞在天津马厂誓师讨张任命曹锟为西路讨逆军总司令沿京汉线北上。5日晨曹锟第三师抵达芦沟桥和宛平县城并占领涿州、良乡同东路讨逆军形成合围态势。战事到12日结束张勋本人逃到荷兰使馆避难。曹锟因“讨逆”有功升任直隶督军兼省长。
段祺瑞上台拒绝恢复《中华民国临时约法》引起孙中山及西南各省反对。孙中山领导的国民党举起了“护法”大旗。段祺瑞主张对南方用兵达到“武力统一”的目的。而直系主张对南“和平统一”维持现状以换取南方对中央的承认。1917年11月18日曹锟同直系湖南督军王占元、江苏督军李纯、江西督军陈光远联名通电反对对南用兵主张停战并愿从中进行调停。由于直系将领反对段祺瑞的“武力统一”受阻段祺瑞本人也只好辞职。
此时北洋军中数曹锟实力最大地盘离北京最近一举一动对政局有很大影响冯国璋、段祺瑞两人都想拉拢他。11月2o日曹锟打电话给段祺瑞说明18日的电报未经他本人同意签不负责任。段祺瑞抓住这一机会以副总统一职为诱饵要曹锟参加“主战”行列。为能当上副总统曹锟在21日单独表“马电”提出以南方军队退出长沙为南北议和条件。12月2日在天津督军团会议上表示愿率兵南下战到最后一人亦所不顾。6日曹锟联合张怀芝等人通电请冯国璋颁讨伐西南令。在皖系威逼下15日冯国璋令曹锟为攻湘第一路军总司令由京汉线南下攻湘北。1918年1月3o日曹锟又兼任两湖宣抚使。
1918年2月6日曹锟自天津南下在湖北孝感设南征大本营在汉口刘园成立第一路军总司令部命吴佩孚为第三师署理师长兼前敌总指挥率军入湘作战。3月27日占领长沙。但北京政府却任命张敬尧为湖南督军兼署省长。而曹锟只获得一块“一等大绶宝光嘉禾章”吴佩孚得了一块“二等大绶宝光嘉禾章”以资鼓励。并有消息说段祺瑞拟以徐树铮代替曹锟为直隶督军。
湖南的胜利既没使曹锟当上副总统也没让吴佩孚当湖南督军反而要把已得的地盘、职位让出来。曹锟为此极其不满4月4日电辞两湖宣抚使请假“养疴”。吴佩孚以饷械供应不及也按兵不动。5月29日曹锟离武汉回天津。为分化直系6月3日段祺瑞授吴佩孚“孚威将军”称号以拆曹锟的台。19日曹锟在天津召开督军团会议。曹锟因冯国璋、段祺瑞均表示不当副总统认定自己原来的副总统梦不会落空故一改主和为主战决定对南方继续用兵。
此次曹锟虽然主战但不愿亲自出马。北京政府在6月2o日特派曹锟为四川、广东、湖南、江西四省经略使吴佩孚为援粤军副司令。7月31日皖系倪嗣冲在督军团会议上建议副总统位留给对南作战有功人员实际上是把副总统位给张作霖。曹锟的副总统梦再次落空。
8月7日吴佩孚在曹锟支持下致电江苏