来，如果道灌具有一般人的野心的话，他也一定能成为不弱于尼子经久、朝仓孝景等人的杰出的战国大名，难道这就是后来陶晴贤所说的“天予不取，反受其祸”吗？

太田道灌作汉诗二首：

村女应门未发辞，猎归逢乞蓑时。有华无实君看取，捧出棣棠黄一枝。

才兼文武有斯公，一激终能学国风。斥候他年便潮落，水禽声在远洋中。

扇谷上杉氏家宰太田道灌一族，从家谱上看来，是源三位赖政的子孙。源赖政于治承四年（1180）五月和以仁王一同举兵反抗平家，战死在宇治地方。其子仲纲有一养子广纲，做了源赖朝家臣，就任骏河守，建久元年（1190），突然出家京都醍醐寺。广纲的儿子隆纲从事土御门上皇，得封丹波五庄，孙子国纲、曾孙资国在同国太田乡渐次繁衍。

应永三十五年（128）间，有一位太田备中入道道晖与镰仓极乐寺出官上人相通信。考虑到太田家法名世代使用“道”字，以及资清、资长父子均曾叙任备中守，这位道晖应当就是太田道灌的先人。

道灌出生在永享四年（1432），关东争乱的前夜。首先必要说明一下战国将近时的关东形势。

室幕府草创时期，足利尊氏任命其子足利五郎基氏为关东管领，上杉宪显为执事，统治关东十州，此举为后来关东的动乱埋下了祸根。基氏后人呆在天高皇帝远的关东，久而萌生异志，自称公方，称执事上杉家为关东管领，到曾孙足利持氏

新任将军足利义教争位而举兵反抗，是为“永享:而当时的关东管领上杉宪实实力已经隐隐然凌驾主家之上，他投靠幕府一方，致使持氏于永享十年（138）败死。

未几，宪实因病出家隐居，持氏余党不肯死心享十二年，这些人得结城氏朝之助拥持氏遗儿安王丸、春王丸再起。但在第二年的四月，上杉宪实之弟清方就攻破了结城城，持氏两子被送往京都，行至美浓而遭杀戮，命令出于足利义教。（《南总里见八犬传》联盟岛津家那个版本里，把安王、春王两个小名解释成“两亲王”解中）

上杉家没有对持氏一族斩草除根，反而迎回持氏幼子万寿王丸建镰仓公方。这个万寿王丸，也就是成年后的足利成氏图恢复永享之乱以来没落的旧武士阶层权力，故而重攀父亲一代的交情意接近结城、宇都宫、小山等北关东豪族。于是，成氏与关东管领上杉宪忠日趋疏远。

双方的矛盾，爆发于宝德二年（1450），上杉家臣长尾昌贤（景信）、太田道真（资清）等人突袭足利成氏，成氏逃往江之岛。长尾、太田军逐入镰仓，败于成氏近臣，又退回相模国糟屋庄（现在的神奈川县伊势原市）继续对峙。此事最终以骏河国的道悦（名为重方，上杉宪实之弟）调解而告结束，上杉家占到了上风，成氏提出的诛杀长尾、太田等要求都未实现，成氏暗怀怨气。

于是，享德三年（1454），足利成氏诱杀上杉宪忠于镰仓西御门馆，引发了持续二十二年的享德大乱。幕府依旧支持上杉家，将军足利义政命其弟政知前往接任镰仓公方，又遣东下野守前往镇压下总国千叶一族内乱，以涩川义镜为探题远涉关东，种种措施表明幕府加强了插手关东的谋划。足利成氏逃到下总古河，称为古河公方。此后关东战乱连年，足利政知也无法久据镰仓，遂驻于伊豆越，称越公方。

康正二年（156）时，金称名寺所受赠金记录（用途钱注记载有“御屋形（上杉持朝）、太田殿（道真）、源六殿（资长）”。

这一时期，道真受理了镰建长寺塔头西来庵、相模国三浦郡内龙德院领、镰仓净光明寺领、报国寺领等诉讼，可见其在相模国势力之深。上杉持朝据武藏国河越城，太田道真据岩城，而太田资长（道灌）修筑了名城江户的前身。

应仁之乱，战的开端，关东战事一无穷尽，古河公方与越公方长年争斗不已。不过，就是在此间，文明五年（1473），幕府还催促越公方足利政知的奉行人朝日、布施两氏，命太田道真、长尾景信献上关东分国内修造（伊势）内宫的费用及役夫工米。同样是在此间，道灌（资长）在品河、江户城与心敬、宗祇等人召开了连歌会。

上杉持朝病死河越城，孙政真在武藏五十子阵败死，太田道真扶持持朝的儿子定正做了扇谷上杉氏家督。其时，山内上杉氏家宰长尾景信过世，家主上杉显定及家臣寺尾、海野两氏共谋，把景信之弟忠景立为家督。景信的儿子景春深为不满，希望太田道灌给他以助力，道灌想任景春为武藏国守护代，却因上杉显定阻止而失败。于是，景春据钵形城，结连古河公方足利成氏，正式扬起叛旗。上杉家败走上野国那波庄，渡过利根川时，太田道真担任殿后。

文明年（177），武藏、相模两国内，各地都有景春的同党蜂起响应，太田资忠、上田上野介在河越笼城，上杉朝昌、三浦义同、千叶自胤则支援江户，道灌接连攻落景春一方的相模国沟吕木、小泽城及武藏国平冢、石神井、练马城，迎回两上杉家当主上杉显定、定正，又在武藏国用土原一战中击破长尾景春，为平定关东竭尽全力。

文明十年（17足利成氏遣侧近田持助，通过寺尾上野介向长尾忠景请和。当时道灌正去到上野国白井地方，劝说定正回到河越城。

第二年（179）发生了这样几件事：道灌的侄子（一说为弟）和养子太田资忠在与下总国千叶孝胤交战时战死；上杉显定移居钵形城；足利成氏以越后守护上杉房定为中介，与幕府开始谈和，享德大乱乃告终结。文明十二年，长尾景春叛乱无以为继，也与幕府议和，十四年（182）达成“都鄙合体”和议。

扇谷上杉氏，本是上杉分家，其势力的扩大，与扇谷家宰太田道灌威望的提升，使山内的上杉本家（家督上杉显定）感到威胁来临。时人传说“扇谷殿领国少于山内，军势又微，独赖太田父子开其善政，集武功者用事，其数可知，末后扇谷殿将为上杉家之主。”（《永享记》）

于是，太田道灌对上杉显定家臣高民部少辅等人处遇意见，和修理江户、河越两城的动作，都被显定视为不寻常之举。据说当道灌着手修理城池时，显定离间了扇谷上杉氏家督上杉定正与道灌的关系，让他防备“扇谷家的大事”。

文明十八年（1486），上杉定正在相模国糟屋之馆杀害太田