着为作左而不快的家康。“家康，一路辛苦了。”秀吉疾走至家康身边，坐下，四周又骚动起来。下人们慌忙跑过来有的铺榻榻米，有的拿灯烛，有的候到各位来宾的身后，进进出出，忙作一团。

丰臣秀长是丰臣秀吉的弟弟，父亲是筑阿弥，另外一种说法是其父和秀吉同是木下弥右卫门，母亲是大政所阿仲，乳名是小一郎、小竹。最初他的名字是羽柴长秀过在天正12年（1584年时，改名为秀长。

天正13年1585年)领大和国的郡山城为11c万石的大名。天正15年1587年时任大纳言，因此被称为大和大纳言。

他是兄长秀吉的左右手，在文武两面都十分活跃，而对秀吉统一天下也有极大的贡献。据说秀长的人品温厚，一直担任辅助兄长的这个职务多诸侯也很依靠这个人格高尚的人。据说大友宗麟说过“家里的事利休，公家的事秀长”。

文九年（1540年长在尾张国爱智郡出生，幼名小竹。父亲是绣阿弥，母亲是大政所。永禄五年（1562年，秀长被当时任织田家百人足轻头的秀吉招为家臣，并得到了木下小一郎的名字。

永禄八年（1565年，所领五十贯文的铁炮足轻百人组头秀吉自告奋勇出阵打在进攻织田信清的犬山城之时支援信清的美浓方大泽次郎左卫门正秀的沼城。信长在出阵之际，以足轻三十余人和马五头相赠秀吉。其中有：身内众的秀长、浅野又右卫门长胜、林孙兵卫、弥介吉房、川并众的坪内宗兵卫为定、同舍弟喜太郎、蜂须贺小六彦左卫门)正胜、同舍弟小十郎、稻田大炊助、同大八郎、前野勘兵卫丰成、土田甚助、同次郎左卫门、坪内玄蕃胜定坪内宗兵卫为定之弟)、寄骑众的青山新四郎、同小助、松原内匠、板仓四郎、野大善、同源左卫门、日比野六太夫、三轮若狭、高田中务丞、坪内左卫门、和田新左卫门、五十觉左卫门、草井长兵卫船头众)等。

秀吉军和小六等川并军经过草井长兵卫搭起的船桥进入美浓国境内。秀吉军进攻沼城等进攻支城伊木山。伊木山的守将伊木清兵卫就被说得。进攻沼城的秀吉军在巾上布阵。很快，沼城开城投降。然而长却坚持要取大泽次郎左卫门正秀、大泽主水的性命。因此，秀吉、秀长没能得到沼城送出的人质。在生驹八右卫门的周旋下长终于答应放过二人。

就在这时，没有得到开城消息的斋藤龙兴的家老、关城主长井隼人引军三百，突袭秀吉军阵。与头浅野又右卫门、林孙兵卫等不敌，秀吉本阵受到威胁。先阵的秀长、坪内众等从宇留间赶回，从侧面突入长井军。跟随秀长的有，前野又五郎、同宗兵卫、同玄蕃、同喜太郎、大岛茂兵卫、同云八、高田中务、和田新助等人。在秀长的奋战之下，终于将秀吉救出了窘境。这次是秀长真正的初阵。沼开城后，秀吉得到沼村、苎村六百余贯所领。

同年，开始侵攻美浓中部的信长把目标放在了斋藤龙兴的本城稻叶山城，秀吉领命前往木曾川北岸建立据点占领墨地区。永禄

11年，佐佐成政就曾在墨筑，但由于龙兴联织田信清在后方进行骚扰，最终墨的被烧毁。

得到占领墨命令的秀吉最初前往松仓城主前野又五郎处请求协助，但又五郎觉得计划极有可能被龙兴破坏，成功的机会不大。又五郎拒绝了秀吉的请求，转而推荐了川并众的蜂须贺党，建议秀吉前往造访丹羽郡宫后村的蜂须贺屋敷。秀吉接受了又五郎的提案，前往蜂须贺屋敷请求蜂须贺小六正胜的协助。小六起初也不肯答应，但被性格质朴仁义的秀长所感动，终于答应了秀吉的请求。小六与义弟前野将右卫门、川并众的日比野六太郎、松原内匠等前往墨协助秀吉。之后，龙兴军的多次进攻都被击退，墨筑城成功。

元龟元年（1570年四月二十日，信长发兵征伐拒绝上洛的越前领主朝仓义景。信长大军从京出发，二十六日攻落手筒山，包围金崎城。信长派军师和秀吉前往劝降，城主朝仓景恒降伏。然而长的盟友近江小谷城主浅井长政突然裹切，信长军腹背受敌，秀吉领命担任殿军。秀吉将殿军部队分成三段，秀长为最前线的第一段大将。为了保护信长成功撤退，秀吉要求秀长坚持二刻时间，二刻过后既撤兵与中段会合。秀长带领蜂须贺小六、前野将右卫门奋战，信长本队安全撤军。信长对秀吉的表现大加赞赏，并赐予黄金三十枚。这就是著名的“金崎的退口”。

同年九月，近江国野州郡建部乡爆发一暴动。在秀吉不在的情况下秀吉与蜂须贺小六、前野将右卫门等率兵九百人，讨取同郡菩提寺山的佐佐木承祯及其一众。

元龟二年（15711年二月围浅井方矶野员昌的佐和山城的丹羽五郎左卫门长秀奉命前往伊势长岛，秀吉代替他成为该方面的担当，秀长也跟随秀吉一同出阵近江。秀吉在围城二十天后发动总攻，后派出使者蜂须贺小六、前野将右卫门，矶野员昌降伏

元龟三年（1572年一井方一千余人乘秀吉不在的间隙，向秀长和竹中半兵卫留守的横山城发起进攻。秀长等在本丸顽强抵抗于秀吉引军返回，两面夹击之下将浅井军击退。后秀长与竹中半兵卫二人成功的调略了浅井方的宫部善祥坊。

天正元年（1573年八月，信长在灭了越前的朝仓义景后，二十六日置兵虎御前山，二十七日向小谷城发起进攻。秀长也跟随秀吉为小谷城夜袭先手，竹中半兵卫进言“为救市方之命，进攻长政之父久政的居处长政离开本城乃为上策。”秀长为一番手，秀吉本人为二番手进攻久政居处。后秀吉又命秀长和蜂须贺小六为使者出市方和她的三个女儿。浅井长政最终兵败切腹。小谷落城后，秀吉得到浅井旧领坂田、浅井、伊香三郡十二万石及小谷城长领取浅井郡内长（今八千五百石。

同年九月十日，秀长任秀吉的副将，率军一千三百余人参加进攻伊势长岛。秀吉在攻占深谷部后跟随信长上洛，秀长与蜂须贺小六、前野将右卫门等一同留守桑名。天正二年（1574年九月，秀长等在长岛总攻击时，依然负责固守桑名直至十一月。战后，信长赐予秀长伊势井三千贯文，蜂须贺小六、前野将右卫门伊势河内